Zen hikayeleri barındırdıkları akıl almaz paradoksları ile insanı hem güldürür hem de şaşırtır. Tüm zen hikayeleri aydınlanma amacı taşır ve zen ustaları tarafından öğrencilere anlatılırlar. Bazen de birebir usta öğrenci arasında yaşanırlar. Zen hikayeleri yüksek bir zeka ve sezgi gücüne sahip insanlar tarafından anlaşılır. Eğer biri zen hikayesinin verdiği mesajı alamıyorsa o kişi zen hikayesinde değil kendinde sorun aramalıdır.

Bir zen ustası bir gün öğrencisiyle dere kenarından geçerken bir kız derenin ortasında yardım ister. Beni kurtarın diye yardım isteyen kızın yardımına usta koşar onu dereden kurtarır ve dere kenarına bırakarak yoluna devam eder. Öğrenci merakla sorar:

Zen geleneğinde karşı cinse bakmamız bile yasak iken sen onu taşıdın usta. Neden?

Ben kızı taşıdım ve dere kenarında bıraktım. Sen ise hala onu taşıyorsun!?!!!!

Bir öğrenci Zen ustasına sorar:

• Hocam ben Zende aydınlanmak istiyorum. Bu kaç yıl alır?
• 10 yıl…
• Peki daha çok çalışsam kaç yıl alır?
• -20 yıl …
• Peki hocam gece gündüz çalışsam?
• 30 yıl… Der usta…

Dere kenarında zen ustası suda boğuşan akrepleri eliyle çıkarıp kıyıya taşıyordu. Aldığı her akrep ustanın elini sokuyordu. Öğrenci dayanamayıp sordu:

Hocam bu akrepleri kurtarıyorsun ama onlar seni sokuyor?

Usta:

Öğrenci:

İyi de sen neden onları kurtarıyorsun?

Bir gün usta gökyüzüne bakmış ve uçan kuş kümelerini seyretmiş ve öğrencisine sormuş:

Öğrenci:

Der demez usta sopasıyla öğrencinin burnuna bir tane destekli vurur ve ekler: